2-BROM-6,7,8,9-TETRAGIDRO-11H-PIRIDO[2,1-b]XINAZOLIN-11-ONNING 3,4,5 TRIMETOKSIBENZALDEGID BILAN KONDENSATSIYA REAKSIYASI

Аннотация

2-brom-6,7,8,9-tetragidro-11H-pirido[2,1-b]xinazolin-11-onga 3,4,5- trimetoksibenzaldegid sirka kislota ishtirokida ta’sir ettirilishi natijasida makinazolinonnning ariliden hosilasi sintezlandi. Kalit so‘zlar: makinazolinon, trimetoksibenzaldegid, sirka kislota. KIRISH. Trisiklik xinazolinlarning hosilalari, xinazolin-4-onlar va ularning gomologlari tibbiyot amaliyotida farmakologik faol birikmalar sifatida ishlatiladi [1, 2]. Xinazolinon alkaloidlari turli xil biologik faollikni namoyon qiluvchi tabiiy mahsulotlar sinfidir [3]. Xinazolinonning biologik xususiyatlarining keng doirasi, jumladan: antibakterial, saratonga qarshi va yallig‘lanishga qarshi faolliklari xinazolinon hosilalarining sinteziga katta qiziqish uyg‘otdi [4]. Ushbu birikmalar sinfi mikroblarga qarshi testlarning umumiy natijalari aralashmalarning gram-manfiy bakteriyalarga nisbatan yaxshi bakteriostatik faollikka ega ekanligini aniqlangan [5]. Yangi xinazolinon hosilalarini sintez qilish va ularning biologik faolligini baholash istiqboldagi ilmiy izlanishlar uchun dolzarb vazifa bo‘lib qoladi. NATIJALAR MUHOKAMASI 2-brom-6,7,8,9-tetragidro-11H-pirido[2,1-b]xinazolin-11-onga 3,4,5- trimetoksibenzaldegidning sirka kislotasi ishtirokida ta’sir ettirilishi natijasida makinazolinonning ariliden hosilasi sintezlandi. Sintez jarayonida sirka kislotasi erituvchi va katalizator sifatida ishlatildi, bu esa reaksiyaning samaradorligini oshirdi. Hosil bo‘lgan yangi arilidenli xinazolinonning kimyoviy tuzilishi spektroskopik usullar yordamida tasdiqlandi. Yangi birikmaning kimyoviy va fizik-kimyoviy xossalari, jumladan, proton va uglerod yadroviy magnit rezonans (¹H va ¹³C YaMR) spektrlari, suyuqlanish harorati va molekulyar massasi aniqlanib, ularning to‘g‘riligiga yuqori aniqlikdagi usullar yordamida o‘lchandi. Xinazolin-4-onlar va ularning gomologlari tibbiyot amaliyotida farmakologik faol birikmalar sifatida keng qo‘llaniladi. Ular antibakterial, saratonga qarshi va yallig‘lanishga qarshi faollik namoyon qilishi sababli, ushbu sinfdagi moddalarning yangi hosilalarini sintez qilishga katta qiziqish mavjud. Xinazolinon alkaloidlari tabiiy manbalardan ajratib olinadigan biologik faol mahsulotlar bo‘lib, ularning antibakterial va bakteriostatik faolliklari klinik sinovlarda o‘z isbotini 112 “TABIIY FANLAR: DOLZARB MUAMMOLAR VA ULARNING YECHIMLARI” topgan. Xususan, xinazolinonlarning gram-manfiy bakteriyalarga nisbatan yuqori bakteriostatik ta’sir ko‘rsatishi aniqlangan. Mazkur tadqiqotda sintez qilingan arilidenli xinazolinon hosilasining reaktivligi va biologik faolligi baholandi. Sintez jarayonida 2-brom-6,7,8,9-tetragidro-11H-pirido[2,1-b]xinazolin-11-on (1) sirka kislotada eritilib, unga 3,4,5-trimetoksibenzaldegid (2) qo‘shildi va 115 °C haroratda 4 soat davomida qizdirildi. Reaksiya jarayoni yupqa qatlamli xromatografiya yordamida nazorat qilindi. Yakuniy mahsulotni olish uchun reaksiya aralashmasi sovitilib, cho‘kma filtrlandi va tetrabutilmetil efirda yuvildi. Mahsulotni tozalash uchun ustunli xromatografiya usulidan foydalanildi. Sintez natijasida sariq rangli, (E)-2-brom-6-(3,4,5-trimetoksibenziliden)-6,7,8,9- tetragidro-11H-pirido[2,1-b]xinazolin-11-on (3) 60 % XULOSA Ushbu tadqiqotda sintez qilingan yangi arilidenli xinazolinon hosilasining kimyoviy xossalari o‘rganildi. Tadqiqot natijalariga ko‘ra, sintez jarayonida hosil bo‘lgan birikmaning kimyoviy tarkibi va tuzilishi spektroskopik usullar yordamida to‘liq tasdiqlandi. Xususan, proton va uglerod yadroviy magnit rezonans spektrlari yordamida, molekulyar massa va suyuqlanish harorati yuqori aniqlikdagi asbob-uskunalarda o‘lchanib. Yangi sintez qilingan arilidenli xinazolinon hosilasi yuqori reaktivlikka ega bo‘lib, elektrofil va nukleofil reagentlar bilan turli xil kimyoviy o‘zgarishlarga kirishish qobiliyatiga ega. Tadqiqot natijalari shuni ko‘rsatadiki, ushbu yangi xinazolinon hosilasi kelajakda biologik faol modda sifatida qo‘llanishi mumkin. Bu tadqiqot xinazolinon hosilalarining kimyoviy modifikatsiyasi va ularning yangi qo‘llanish sohalarini aniqlash uchun muhim asos bo‘lib xizmat qiladi. Foydalanilgan adabiyotlar: 1. Akbari, A. and M. Zahedifar, Synthesis of Quinazolin-4(3H)-ones via a novel approach. Journal of Saudi Chemical Society, 2023. 27(2): p. 101597. 2. Ruzi, Z., et al., Novel pyrazolo[3,4-d]pyrimidines as potential anticancer agents: Synthesis, VEGFR-2 inhibition, and mechanisms of action. Biomedicine & Pharmacotherapy, 2022. 156: p. 113948. 3. Lu, T., et al., Synthesis of tricyclic pyrazolopyrimidine arylidene ester derivatives and their cytotoxic and molecular docking evaluations. Journal of Heterocyclic Chemistry, 2024. 61. 4. Khodarahmi, G., et al., Synthesis of Some New Quinazolinone Derivatives and Evaluation of Their Antimicrobial Activities. Iranian journal of pharmaceutical research: IJPR, 2012. 11: p. 789-97. 5. Ruzi, Z., et al., Discovery of novel (E)-1-methyl-9-(3-methylbenzylidene)-6,7,8,9- tetrahydropyrazolo[3,4-d]pyrido[1,2-a]pyrimidin-4(1H)-one as DDR2 k