7-BROMO-3-(3,4,5-TRIMETOKSIBENZIL)-2,3-DIGIDROPIRROLO[2,1-B]XINAZOLIN 9(1H)-ONNING SINTEZI

Аннотация

7-brom-2,3-digidropirrolo[2,1-b]xinazolin-9(1H)-onga 3,4,5-trimetoksibenzaldegid sirka kislota ishtirokida ta’sir ettirilishi natijasida dezoksivasinonning ariliden hosilasi sintezlandi. Kalit so‘zlar: dezoksivasinon, trimetoksibenzaldegid, sirka kislota. Kirish. Trisiklik xinazolinlarning hosilalari, xinazolin-4-onlar va ularning gomologlari tibbiyot amaliyotida farmakologik faol birikmalar sifatida ishlatiladi [1, 2]. Xinazolinon alkaloidlari turli xil biologik faollikni namoyon qiluvchi tabiiy mahsulotlar sinfidir [3]. Xinazolinonning biologik xususiyatlarining keng doirasi, jumladan: antibakterial, saratonga qarshi va yallig‘lanishga qarshi faolliklari xinazolinon hosilalarining sinteziga katta qiziqish uyg‘otdi [4]. Ushbu birikmalar sinfi mikroblarga qarshi testlarning umumiy natijalari aralashmalarning gram-manfiy bakteriyalarga nisbatan yaxshi bakteriostatik faollikka ega ekanligini aniqlangan [5]. Mazkur tadqiqotda 7-bromo- 2,3-digidropirrolo[2,1-b] xinazolin-9(1H)-on va uning ariliden hosilalari sintez qilinib, ularning kimyoviy va fizik-kimyoviy xossalari chuqur tahlil qilindi. NATIJALAR MUHOKAMASI. Ushbu tadqiqotda 7-bromo-2,3-digidropirrolo[2,1- b]xinazolin-9(1H)-on hosilasining sintezi va modifikatsiyasi muvaffaqiyatli amalga oshirildi. Dastlab, dezoksivasinon sintez qilish uchun antranil kislota va pirrolidon-2 aralashmasi toluol ishtirokida 100 °C haroratda 4 soat davomida qizdirildi. Reaksiya natijasida olinadigan mahsulotning sifat va sof holati yupqa qatlam xromatografiyasi (YQX) yordamida nazorat qilindi. Shundan so‘ng, 7-bromo-2,3-digidropirrolo[2,1-b]xinazolin-9(1H)-on (1) ariliden hosilasini olish uchun 1 (265 mg, 1 mmol) sirka kislotada (10 ml) eritilib, 3,4,5-trimetoksibenzaldegid (294 mg, 1.5 mmol) qo‘shildi. Aralashma 115 °C haroratda 4 soat davomida qizdirildi. Reaksiya jarayoni davomida YQX yordamida mahsulotning hosil bo‘lishi nazorat qilindi. Yakuniy mahsulot cho‘kma holida hosil bo‘lib, to‘g‘ridan-to‘g‘ri filtrlandi, tetrabutilmetil efir bilan yuvildi va ustunli xromatografiya usuli bilan tozalandi. Natijada oq rangli (E)-7-brom-3-(3,4,5-trimetoksibenziliden)- 2,3-digidropirrolo[2,1-b]xinazolin-9(1H)-on (3) 71 % unum bilan olindi. Keyingi bosqichda 3-birikma (1 mmol) metanolda (5 ml) eritilib, palladiy karbon katalizatori (50 mg) qo‘shildi va vodorod atmosferasida xona haroratida 8 soat davomida reaksiya 110 “TABIIY FANLAR: DOLZARB MUAMMOLAR VA ULARNING YECHIMLARI” olib borildi. Reaksiya davomida mahsulotning hosil bo‘lishi YQX yordamida muntazam tekshirildi. Reaksiya yakunida katalizatorni to‘liq olib tashlash uchun aralashma filtrlandi. Natijada oq rangli qattiq modda 78% unum bilan sintez qilindi. XULOSA Mazkur tadqiqotda trisiklik xinazolinonlar va ularning ariliden hosilalarining sintezi amalga oshirildi hamda kimyoviy xossalari batafsil o‘rganildi. Sintez jarayonlarida yuqori harorat va sirka kislotasi ishtirokida ariliden hosilalari yuqori unum bilan sintez qilindi. Yangi sintez qilingan birikmalarning molekulyar tuzilishi va fizik-kimyoviy xossalari yuqori aniqlikdagi spektroskopik usullar yordamida tasdiqlandi. Yangi hosilalarning farmakologik va biologik faolligini yanada chuqurroq o‘rganish mazkur yo‘nalishda kelgusidagi ilmiy tadqiqotlar uchun muhim ahamiyat kasb etadi.. Foydalanilgan adabiyotlar: 1. Akbari, A. and M. Zahedifar, Synthesis of Quinazolin-4(3H)-ones via a novel approach. Journal of Saudi Chemical Society, 2023. 27(2): p. 101597. 2. Ruzi, Z., et al., Novel pyrazolo[3,4-d]pyrimidines as potential anticancer agents: Synthesis, VEGFR-2 inhibition, and mechanisms of action. Biomedicine & Pharmacotherapy, 2022. 156: p. 113948. 3. Lu, T., et al., Synthesis of tricyclic pyrazolopyrimidine arylidene ester derivatives and their cytotoxic and molecular docking evaluations. Journal of Heterocyclic Chemistry, 2024. 61. 4. Khodarahmi, G., et al., Synthesis of Some New Quinazolinone Derivatives and Evaluation of Their Antimicrobial Activities. Iranian journal of pharmaceutical research: IJPR, 2012. 11: p. 789-97. 5. Ruzi, Z., et al., Discovery of novel (E)-1-methyl-9-(3-methylbenzylidene)-6,7,8,9- tetrahydropyrazolo[3,4-d]pyrido[1,2-a]pyrimidin-4(1H)-one as DDR2 kinase inhibitor: Synthesis, molecular docking, and anticancer properties. Bioorganic Chemistry, 2023. 135: p. 106506. 111