СИНТЕЗ И СВОЙСТВА (Z)-3-(2-БЕНЗОИЛГИДРАЗИЛИДЕН)-N-ФЕНИЛ БУТАНАМИДА

Аннотация

В настоящей работе представлен синтез и теоретическое изучение (Z)-3-(2-бензоилгидразилиден)-N-фенилбутанамида — производного ацетоацетанилида. Соединение получено с высоким выходом (94,9 %) методом конденсации в метанольной среде. Описаны условия синтеза, подтверждена предполагаемая (Z)-конфигурация продукта. Изучены физико-химические свойства соединения. Отмечены устойчивость вещества и его способность к внутримолекулярной водородной связи, влияющей на стабильность структуры. Рассмотрены потенциальные координационные возможности соединения как лиганда для переходных металлов, а также предположен его интерес с точки зрения биологической активности. Ключевые слова: Гидразон, ацетоацетанилид, бензоилгидразид, лиганды, координационные соединения, биологическая активность, (Z)-конфигурация, хелатообразование, β-дикарбонильные соединения. Ацил- и ароилгидразоны дикарбонильных соединений представляют интерес для исследователей как комплексообразующие лиганды. Синтезированы и широко изучены координационные соединения ряда 3d-металлов с этиловым эфиром ацетоуксусной кислоты, ацетилацетоном, бензоилацетоном, ацилгидразонами ацетилпинахолина, а также некоторыми -диальдегидами и -кетоальдегидами [1,2]. Синтез ацил- и ароилгидразонов β-дикарбонильных соединений открывает широкие возможности для изучения новых лигандов и промежуточных металлокомплексных соединений на их основе [3]. Синтез (Z)-3-(2-бензоилгидразилиден)-N-фенил бутанамида. В круглодонную колбу емкостью 250 мл поместили 0,01 моль (1,77 г) ацетоацетанилида и залили 50 мл абсолютного метанола. К колбе присоединяют обратный холодильник, закрепляют на штативе и нагревают смесь до температуры около 30–40 °C при перемешивании до образования однородного раствора. Взяв стакан объемом 150 мл, отмерили (1,36 г) бензоилгидразида и растворили в 50 мл метилового спирта. Раствор из стакана переливают в колбу и присоединяют обратный холодильник. Реакционную смесь кипятили на водяной бане в течение 3 часов при постоянном перемешивании. Через три дня часть растворителя удалили в вакууме, а остаток оставили в вытяжном шкафу для испарения. Оставшийся остаток, бензоилгидразон ацетоацетанилида, отфильтровывали и сушили на воздухе. C17H17N3O2; Mr=95 г/моль. Получено – 2,8 г, выход – 94,9%. 407 ResearchBib IF - 11.01, ISSN: 3030-3753, Volume 2 Issue 5 Уравнение реакции получения (Z)-3-(2-бензоилгидразилиден)-N- фенилбутанамида. Синтезированное соединение (Z)-3-(2-бензоилгидразилиден)-N-фенилбутанамид представляет собой мелкокристаллический порошок светло-жёлтого цвета, без запаха, с выраженным блеском. Вещество демонстрирует хорошую устойчивость при комнатной температуре и не склонно к разложению на воздухе. Температура плавления определена в интервале 183–185 °C, что свидетельствует о его высокой термической стабильности. Такой диапазон характерен для соединений с развитой системой сопряжения и наличием межмолекулярных водородных связей. Изучение растворимости показало, что соединение хорошо растворяется в полярных органических растворителях, таких как диметилсульфоксид (DMSO), диметилформамид (DMF) и этанол. В воде практически не растворимо, что объясняется преобладанием неполярных ароматических фрагментов в структуре молекулы. В растворе вещество проявляет слабокислую реакцию среды (pH ~5,5), что подтверждает наличие донорно-акцепторных участков в структуре. Соединение представляет собой конденсационный продукт гидразида бензойной кислоты с ацетоацетанилидом, где образуется C=N гидразонная связь с (Z)- конфигурацией. Такая конфигурация наиболее стабилизирована за счёт возможного внутримолекулярного водородного связывания между NH и C=O. Наличие донорных атомов (азота гидразонной группы и кислорода карбонильной группы) позволяет соединению действовать как бидентатный или даже три- координированный лиганд. С высокой долей вероятности оно способно образовывать хелатные комплексы с ионами Cu(II), Ni(II), Co(II), Zn(II) и др. Теоретически возможны структуры с 5- или 6-членными хелатными циклами. Аналогичные гидразонные производные обладают антибактериальной, противогрибковой, антиоксидантной и противоопухолевой активностью. За счёт C=N связи и ароматической системы возможна интеркалляция в ДНК или ингибирование ферментов. Таким образом, проведён успешный синтез нового производного ацетоацетанилида с высокой степенью чистоты. Теоретический анализ показывает, что соединение обладает потенциалом как многофункциональный лиганд в координационной химии и может представлять интерес в качестве фармакофора для разработки биологически активных веществ. Перспективным направлением является получение комплексов этого соединения с 3d-металлами и последующее исследование их свойств.