STUDY OF CYANIZATION REACTIONS OF AMINES

Аннотация

The article presents information on the synthesis of α-aminonitriles with aliphatic amines in the presence of various cyanating agents. Acetone cyanhydrin, as well as sodium, potassium and ammonium salts of cyanic acid were used as cyanating agents. Keywords: methylamine, ethylamine, dimethylamine, diethylamine, morpholine, piperidine, acetone cyanohydrin, sodium cyanide, potassium cyanide, ammonium cyanide, product yield, IR spectra. ИЗУЧЕНИЕ РЕАКЦИИ ЦИАНИРОВАНИИ АМИНОВ Аннотация. В статье приведены данные по синтезу α-аминонитрилов на основы алифатическими аминами. В роли цианирующего агента использованы ацетонциангидрин, натриевое, калиевое и аммониевое соли цианистой кислоты. Ключевые слова: метиламин, этиламин, диметиламин, диэтиламин, морфолин, пиперидин, ацетонциангидрин, натрий цианид, калий цианид, аммоний цианид, выход продукта, ИК-спектры. AMINLARNI SIANLASH REAKSIYALARINI O’RGANISH Annotatsiya. Maqolada α-aminonitrillarning alifatik aminlar bilan turli sianlovchi agentlar ishtirokidagi sintezlari haqidagi ma’lumotlar keltirilgan. Sianlovchi agentlar sifatida atsetonsiangidrin, hamda sianid kislotasining natriyli, kaliyli va ammoniyli tuzlaridan foydalanilgan. Kalit so‘zlar: metilamin, etilamin, dimetilamin, dietilamin, morfolin, piperidin, atsetonsiangidrin, natriy sianid, kaliy sianid, ammoniy sianid, mahsulot unumi, IQ spektrlari. Kirish. Bugungi kunda dunyoda biologik faolligi yuqori bo‘lgan, tarkibida turli funksional guruhlar saqlagan yangi organik molekulalarni maqsadli sintez qilish usullarini ishlab chiqish va ularni amaliyotda qo‘llash juda muhimdir. 1251 ResearchBib IF - 11.01, ISSN: 3030-3753, Volume 2 Issue 3 Bunday molekulalar orasida aminonitrillar va ularning modifikatsiya mahsulotlari muhim o‘rin tutadi. Bu yo‘nalishda import o‘rnini bosuvchi va eksport uchun yo‘naltirilgan yuqori samarali preparatlar yaratish, ularning biologik xossalarini yanada yaxshilash muhim ahamiyat kasb etadi. O‘simliklarni kimyoviy himoya qilish vositalarining hamda o‘simliklarni o‘stiruvchi kimyoviy birikmalarning qo‘llanilishi o‘simliklarni har xil kasalliklarga chidamliligini oshiradi, hosilning erta yetilishini ta’minlaydi, hosildorlikni oshirishga va yuqori sifatli mahsulot olishga zamin yaratadi. O‘simliklarni o‘stiruvchi moddalar qatoriga α-aminonitrillarni, tirik organizmlarning hayot faoliyati uchun juda zarur bo‘lgan α-aminokislotalarning nitrilli hosilalarini kiritishimiz mumkin. Shuningdek, -aminonitril fragmenti turli alkaloidlar tarkibida topilgan va α-amidoatsetonitril guruhi esa yangi gipoglikemik dorilar va istiqbolli farmakologik va agrokimyoviy vositalarning muhim fragmenti hisoblanadi. Mavzuga oid adabiyotlar tahlili (Literature review). Аminonitrillar kimyosi va biologiyasi sohasidagi izlanishlar XIX asrning o‘rtalarida boshlangan. Dunyoning qator davlatlarida bu sinf birikmalari bilan tadqiqotlar jadal olib borilmoqda. Xususan, xorijlik olimlar – A. Strecker, T. Opatz, J.P. Hurvois, P. Galletti, D. Giacomini, A.M. Nauth, X. Feng, T. Kawasaki, N. Takamatsu, S.I. Murahashi, V.V. Zhdankin, H. Shen, C. Yan, M. Rueping, E.N. Jacobsen, C. Kunick, F. Fleming aminonitrillarning sintezi, modifikatsiyasi va qo‘llanilishini o‘rganish bilan shug‘ullanishgan. Mamalakatimizda ushbu yo‘nalish rivojiga X.M. Shaxidoyatov, N.D. Abdullayev, M.G. Levkovich, B. Tashxodjayev, B.J. Elmuradov, V.A. Saprikina, T.F. Ibragimov va boshqalar o‘z izlanishlari bilan aminonitrillar sintezi, reaksion qobiliyati, kimyoviy o‘zgarishlarini amalga oshirish, ularning tuzilishini va biologik faolligini o‘rganishda o‘zlarining munosib hissalarini qo‘shishgan. Ilmiy adabiyotlarda [1,2] aminonitrillar bilan tadqiqotlar olib borilgan, lekin, bu yo‘nalishda gomologik qator alifatik, aromatik va geterotsiklik mono- va bis-aminonitrillarning multikomponentli bir reaktorli sintez (One-pot synthesis) usullarini ishlab chiqish, ularning turli xil almashinish hamda birikish reaksiyalarini shuningdek, ular qatoridan biologik faol birikmalar sintezlari to‘g‘risida ma’lumotlar kam uchraydi. Tadqiqot metodologiyasi (Research Methodology). Vodorod sianidi (HC≡N) aldegidlar va ketonlarga qo‘shilganda odatda siangidrinlar deb ataladigan gidroksialkannitrillarni hosil qiladi. Reaksiya mexanizmini taxminiy quyidagicha tasvirlash mumkin: reaksiya ikki bosqichdan iborat bo‘lib, birinchi bosqich – natriy sianid kislotali muhitda hosil bo‘ladigan sianid anionining karbonil guruhga nukleofil hujumi sodir bo‘ladi va yangi С-C bog‘ saqlagan alkoksid anioni hosil bo‘ladi. Reaksiyaning ikkinchi bosqichi – protonlanishdan, ya’ni alkoksid anioni HCN ta’sirida protonlanadi, sianid anioni qayta hosil bo‘ladi va jarayon davom etadi. 1252 ResearchBib IF - 11.01, ISSN: 3030-3753, Volume 2 Issue 3 Atsetonsiangidrinni (АСН) metilamin va etilamin bilan reaksiyasi geksan erituvchisida reagentlarning: ACH:Amin - 1:1 nisbatdagi aralashmasi 2-2.5 soat xona haroratida aralashtirib olib borildi. Aniqlandiki, nitrillash reaksiyasi ekzotermik ravishda borib reaksiya