QUANTUM-CHEMICAL BASIS OF THE SYNTHESIS OF α-AMINONITRILE

Аннотация

This article is devoted to quantum chemical research, the influence of the number of methylene groups on the reactivity of propylenediamine. An analysis of the data on the electronic structure and energy characteristics makes it possible to determine the role of methylene groups in the reactivity of the reagents and the productivity of the synthesis. Keywords: propilenediamine, quantum chemical calculation, electronic structure, reactivity, product of synthesis. КВАНТОВО-ХИМИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ СИНТЕЗА α-АМИНОНИТРИЛА Аннотация. Статья посвящена квантово-химическому исследованию, влиянию числа метиленовых групп на реакционную способность пропилендиамина. Анализ данных по электронной структуре и энергетическим характеристикам позволяет определить роль метиленовых групп в реакционной способности реагентов и производительности синтеза. Ключевые слова: пропилендиамин, квантово-химический расчет, электронная структура, реакционная способность, продукт синтеза. α-АМИНОНИТРИЛЛАР СИНТЕЗИНИНГ КВАНТ-КИМЁВИЙ АСОСЛАРИ Аннотация. Ушбу мақола квант кимёвий тадқиқотларга, метилен гуруҳлари сонининг пропилендиамин реактивлигига таъсирига бағишланган. Электрон тузилиш ва энергия характеристикалари ҳақидаги маълумотларни таҳлил қилиш, реагентларнинг реактивлиги ва синтезнинг маҳсулдорлигида метилен гуруҳларининг ролини аниқлаш имконини беради. Калит сўзлар: пропилендиамин, квант кимёвий ҳисоби, электрон тузилма, реактивлик, маҳсулот синтези. Кириш. Жаҳонда қишлоқ хўжалиги ва тиббиёт амалиётида турли синф аминонитриллар асосида яратилган препаратлар инсектицидлар (фломикамид), антигельминт, анти-гипергликемик воситалар (вилдаглиптин, саксаглиптин, анаглиптин), остеопороз ва суяк метастази (оданакатиб, баликатиб), ўпка касаллиги (COPD), саратон, яллиғланиш ва диабетга қарши воситалар сифатида қўлланилмоқда. 2 99 International scientific journal ISSN: 2181-3906 «MODERN SCIENCE АND RESEARCH» 2024 VOLUME 3 / ISSUE 12 / UIF:8.2 / MODERNSCIENCE.UZ Таъкидлаш лозимки, α-аминонитрил фрагменти турли табиий бирикмалар молекуласида аниқланган, α-амидоацетонитрил гуруҳи эса янги гипогликемик дорилар, истиқболли фармакологик ва агрокимёвий препаратларнинг муҳим фрагменти ҳисобланади. Шунинг учун, таркибида α-аминонитрил фрагментини сақлаган алифатик, ароматик ва гетероциклик бирикмаларнинг мақсадли синтезини ва кимёвий ўзгаришларини амалга ошириш, уларнинг физик-кимёвий ва биологик хоссаларини аниқлаш, танлаб олинган “номзод” бирикмалар асосида янги дори воситаларини яратиш учун илмий тадқиқотлар олиб бориш жуда долзарбдир. Этилендиамин H NCH CH NH - органик синтезда кенг қўлланиладиган 2 2 2 2 аминобирикма ҳисобланади. Унинг кимёвий тузилиши ва симметрияси фаол марказлар билан реакцияга киришиш имконини беради. Этилендиаминнинг турли реагентлар билан кимёвий ўзгаришлари биз томонимиздан илгари кенг ўрганилган [1, 2]. Диаминларнинг спиртлар билан ўзаро бирикиш реакцияси одатда қуйидаги диаграммада кўрсатилганидек, реактивларнинг нисбатига қараб бир нечта сув молекулаларининг ажралиб чиқиши билан бирга келади: 3 00 2 H H H C H 4 H C C C N 1 H5 6 H 3 7 8 O H + H N C 2 H 2 1 2 5 H C H H 3 4 3 8 1 0 7 9 C N H H C C N C 2 3 2 H C H H 1 N 3 H C H 9 1 N H 0 C C C N H 3 3 ' 2 ' 1 ' C 4 ' H 3 + 2 H 2 O 1-расм. N,N'-бис (α-цианоизопропил)этилендиамин (3) ҳосил бўлиш реакциясида реагентлардаги (1 ва 2) атомларни рақамлаш Бундай ўзгаришларда реакция маркази, одатдагидек, цианоизопропил спиртининг учинчи даражали углерод атомининг карбокацияси бўлиб, ундан назарий фикрга кўра, гидроксил аниони кислотали муҳитда чиқиб кетиш гуруҳи шаклида осонгина ажралиши керак. Бундай ҳолда, этилендиамин молекуласида иккала аминогуруҳ ҳам бир протонни параллел равишда осонгина ажратиб олиши мумкин, бу эса дикарбанион ҳосил қилади ва кейинчалик унга иккита карбокатион қўшилиши реакция маҳсулотига олиб келади ва чиқиб кетадиган гуруҳлар сув молекуласини ҳосил қилади. Бу реакцияни квант кимёвий усули ёрдамида ўрганиш назарий жиҳатдан қизиқиш уйғотади. Бу реакцияда реагентлар нисбати: α-цианизопропил спирти: этилендиамин = 2/1. Ва шунга кўра, реакция охир-оқибат иккита сув молекуласининг чиқиши билан якунланади. Тадқиқот методологияси. Ушбу ишда биз α-цианизопропил спирти (1) ва этилендиамин (2) нинг квант кимёвий ҳисобини ўтказдик. Ҳисоб-китоблар Gaussian 98 дастуридан [3], DFT-B3LYP усули ёрдамида 3-21G асосли тўплам билан амалга оширилди. Дастлабки матрица GaussView 5.0 дастури ёрдамида тузилган. Ҳисоблаш жараёнида барча геометрик параметрлар тўлиқ оптималлаштирилади. Натижада чегара молекуляр International scientific journal ISSN: 2181-3906 «MODERN SCIENCE АND RESEARCH» 2024 VOLUME 3 / ISSUE 12 / UIF:8.2 / MODERNSCIENCE.UZ орбиталларнинг (ЧМО) электрон тузилиши ва ҳажмли кўриниши олинди. 1-жадвалда келтирилган ҳисоблаш натижалари ва чегара орбиталлари (ЧО) маълумотлари асосида иккала реактивнинг реактивлиги илмий адабиётларда муваффақиятли қўлланилаётган реактивлик кўрсаткичларидан бири сифатида баҳоланди [4-6]. Натижаларни муҳокама қилиш. Расмга кўра. 1а, учинчи даражали сп