ИССЛЕДОВАНИЕ НОВОГО ФТАЛОЦИАНИНОВОГО ПИГМЕНТА НА ОСНОВЕ ГЕКСАМЕТИЛЕНДИАМИНОВ

Аннотация

В данной работе синтезирован новый органический пигмент на основе фталоцианина с участием фталимида и 1,6- гексаметилендиамина. Металл был введен в качестве центрального атома синтезированного органического пигмента, и в этом процессе были изучены реакционные свойства солей металлов. Проверены состав и структура пигмента, образующегося при изменении мольного соотношения исходных веществ, вступающих в реакцию, свойства, особенности зависимости от выхода продукта. На основе методов термического анализа, ИК-спектроскопии и химического анализа предложены уравнения и механизмы реакций. Ключевые слова: Фталоцианин, фталимид, гексаметилендиамин, пигмент, металл, синтез, фталевый ангидрид, диамин, серная кислота, аммоний. нитраты, синие органические красители. Фталоцианиновые красители использовались в начале 20 века [1]. Первая публикация с описанием фталоцианинового комплекса была опубликована в 1907 г. Брауном и Черняком, которые сообщили, что при синтезе 2-цианобензамида получен темный нерастворимый комплексный продукт [2]. В 1928 году химики компании Scottish Dyes Ltd. синтезировали в тех же условиях голубое вещество, устойчивое к большинству реагентов, содержащих железо. В 1935 году концерн ICI пригласил английского химика Листоеда предложить новую структуру пигмента. Название «Фталоцианин», предложенное Листоедом, происходит от слов «фтало», 79 CURRENT APPROACHES AND NEW RESEARCH IN MODERN SCIENCES International scientific-online conference что означает их родство с фталевой кислотой и греческим «цианином» (синий). Геометрическая структура фталоцианина была позже определена методом рентгеновской дифракции Роберсоном [3] описывается с помощью Молекулы H Pc часто служат макроциклическими легендами, 2 обменивая именные протоны практически на любой катион металла или, реже, на катионы неметаллов. Устойчивость таких комплексных соединений определяется характером взаимодействия центрального иона с атомами азота макроцикла. Металл комплексы фталоцианинов с ионами меди, никеля, железа, кобальта и других (МПк, 1) образуют чрезвычайно прочные ковалентные связи М-N. Деморализация таких соединений затруднена даже в среде концентрированных кислот и при термической обработке. С катионами щелочных и щелочноземельных металлов, кадмия, олова, марганца, сурьмы и других фталоцианинов они образуют лабильные соединения с ионными связями M-N. При обработке кислотой или спиртом такие комплексы легко деморализуются с восстановлением H Pc. Значения констант устойчивости комплексов MPc также очень 2 хорошо связаны со значениями ионных радиусов входящих в их состав катионов: соответствующее соотношение размеров ионов и внутреннего пространства макроцикла (например, в случае Cu2+) способствует образованию стабильного комплекса [4]. 1- рисунок 2 - рисунок. 3 - рисунок. Катионы с более чем двумя степенями окисления также могут образовывать комплексы с фталоцианиновыми легендами. В таких случаях центральный ион имеет дополнительные аксиальные легенды, например, InIIIClPc или SiIV(Cl) Pc (2). Такие комплексы могут заменять 2 свои экзо циклические легенды другими; фталоцианаты металлов переменной валентности (Fe, Co, Mn) способны менять степень окисления центрального атома [5]. Металлы семейства лантаноидов способны 80 CURRENT APPROACHES AND NEW RESEARCH IN MODERN SCIENCES International scientific-online conference образовывать «сэндвиче вые» комплексы типа (3) с фталоцианиновыми лигандами [6]. Рисунок 4. Инфракрасный спектр синтезированного медьсодержащего органического пигмента GmPcCu. Из инфракрасного спектра полученных соединений видно, что интенсивные линии поглощения, соответствующие гексаметилендиамину, не видны. Связи CN: связи CN играют важную роль в структуре фталоцианинов. Пики колебаний этих связей обычно располагаются в районе 1332,81-1471,69 см-1. Ароматические связи C=C: Ароматические кольца поглощают связи C=C, и это обычно находится в диапазоне 1508,33-1703,14 см-1. Металл-азосвязи: Если в спектре присутствуют пики в районе 721,38-974,05 см-1, это может указывать на связь между атомом меди и азосвязью.